Oshinowo tham gia Hoa hậu Thế giới, nhờ đó bà xuất hiện trong quảng cáo mỹ phẩm Venus. Bà ra mắt chương trình thời trang và làm đẹp trên truyền hình Nigeria. Bà làm tại khu spa Skin Deep, một khu spa chăm sóc sức khỏe và sắc đẹp[6]. Sau khi khu spa bị chuyển nhượng, bà quyết định sáng lập dòng sản phẩm làm đẹp bao gồm nước hoa, sản phẩm chăm sóc da và chăm sóc tóc[4][7] mang nhãn hiệu riêng của mình.[8][9] Ngày 17 tháng 1 năm 2010, bà đã phát hành video tập luyện thương hiệu Nike Oshinowo: Fit, Forty and Fabious. Đây là đĩa DVD tập thể dục nổi tiếng đầu tiên được sản xuất tại Nigeria.

Năm 2010, sau nỗ lực kéo dài 6 năm, Oshinowo đã mua nhượng quyền cuộc thi Hoa hậu Nigeria từ cựu nhà tổ chức Daily Times, và trở thành giám đốc điều hành cuộc thi cho đến năm 2012.[4][10][11][12][13]

Vào năm 2014, Oshinowo đã ra mắt chương trình "Trò chuyện đêm khuya cùng với Nike Oshinowo" trên kênh AIT.[14]